Чехов в своих произведениях очень большое внимание уделяет отношениям человека с окружающим миром. При этом писатель никого не осуждает, он показывает отношения между людьми такими, какие они есть на самом деле. Но вместе с тем он не может удержаться от того, чтобы не добавить тонкого юмора, сатиры. И от этого его произведения кажутся еще более реальными и живыми.
    Герой рассказа «Злоумышленник» Денис Григорьев вызывает одновременно усмешку и сожаление. Его описание говорит само за себя: «Перед судебным следователем стоит маленький, чрезвычайно тощий мужичонка в пестрядиной рубахе и латаных портах. Его обросшее волосами и изъеденное рябинами лицо и глаза, едва видные из-за густых, нависших бровей, имеют выражение угрюмой суровости».
    Но суровость эта, про которую говорит Чехов, кажется достаточно комичной. Мужичок пойман за весьма неприглядным делом — он пытался отвинтить гайку от рельсов, чтобы потом использовать ее для изготовления грузила.
    Беседа с ним вызывает одновременно презрение, усмешку и жалость. Мужичок никак не может понять, что подобные действия являются преступными. Ведь отвинчивание гайки от рельсов может привести к крушению поезда, а значит, к гибели невинных людей. На вопросы следователя Денис Григорьев отвечает: «Чаво?» И это «чаво» полностью выдает в нем необразованного, ограниченного и недалекого жителя российской глубинки.
    Название рассказа очень символично. Невзрачный мужичонка на самом деле является «злоумышленником», хотя он сам этого не осознает. Само слово «злоумышленник» означает присутствие у человека злого умысла. Между тем Денис Григорьев совершает зло, не отдавая себе в этом отчета. Ему кажется, что не случится абсолютно ничего плохого, если открутить маленькую гаечку.
    Именно в этом и кроется главная беда мужичка. Он глуп, необразован, поэтому даже не может предположить, насколько серьезный вред могут принести его поступки. В этом небольшом по объему рассказе показана проблема человека и общества. Человек может быть маленьким, жалким, совершенно непримечательным
    на вид, например похожим на Дениса Григорьева из чеховского рассказа. Но тем не менее между этим человеком и обществом происходит определенное взаимодействие. Денис Григорьев неосознанно мог нанести вред обществу, открутив гайку от рельсов. За это общество немедленно подвергнет его наказанию и отправит злоумышленника в тюрьму.
    В рассказе «Тоска» показано безысходное одиночество извозчика Ионы Потапова. В обществе извозчик занимает незначительное место. Окружающие совершенно равнодушны к нему, всем абсолютно безразлично, что творится на душе у несчастного. У Ионы недавно умер сын. Смерть ребенка—это огромная трагедия для каждого. Не является исключением и Иона. Он хочет рассказать окружающим о своей беде, но в ответ видит полнейшее равнодушие. Никому нет дела до жизни бедного неприметного извозчика. А ему так хочется сочувствия! «Скоро будет неделя, как умер сын, а он еще путем не говорил ни с кем... Надо рассказать, как заболел сын, как он мучился, что говорил перед смертью, как умер...»
    В финале рассказа Иона начинает разговаривать со своей лошадью. «Лошаденка жует, слушает и дышит на руки своего хозяина... Иона увлекается и рассказывает ей все». Неразумное животное в данном случае является для извозчика спасением. Никто не хочет проявить хотя бы малейшее участие к судьбе несчастного отца.
    В рассказе «Тоска» также решается проблема человека и общества. Человек оказывается один, он не может даже надеяться на то, что кто-то проявит к нему сострадание. Все люди абсолютно равнодушны друг к другу, общество воспринимается как безликая жестокая масса. И поэтому человеку приходится довольствоваться своей ничтожной ролью, выполнять привычную монотонную работу, даже не надеясь на малейшее участие со стороны.